Keris Kyai Setan Kober merupakan sebilah keris pusaka luk 13 yang diciptakan oleh Mpu Bayu Aji pada zaman kerajaan Pajajaran (1150). Mpu Bayu Aji adalah seorang mpu yang sangat mumpuni dan berpengatahuan sangat luas. Beliau juga mempunyai murid-murid dari bangsa jin dan siluman karena tempat tinggal sang mpu berada di tepi hutan yang sangat angker di daerah Cirebon. Karena kewaskitaan beliau, banyak dari golongan para jin yang selalu ingin menimba ilmu dan mengabdi padanya. Sang mpu merasa jengkel karena sangat sering mendengar rengekan para jin yang ingin berguru padanya.
Hingga suatu hari sang mpu tengah menciptakan sebilah keris pusaka luk 13. Ketika sang mpu sedang mengheningkan cipta untuk memasukkan daya magis pada keris tersebut, konsentrasinya terganggu gara-gara rengekan para jin. Akhirnya keris pusaka tersebut menjadi tidak sempurna, dan dinamakan sebagai Keris Kyai Setan Kober. Karena tercipta akibat daya panas dan ambisi yang besar. Konon keris ini pernah jatuh ke tangan Arya Penangsang, Adipati Jipang – Panolan, pada masa Kerajaan Demak Bintoro (1521 – 1546)
Hingga suatu hari sang mpu tengah menciptakan sebilah keris pusaka luk 13. Ketika sang mpu sedang mengheningkan cipta untuk memasukkan daya magis pada keris tersebut, konsentrasinya terganggu gara-gara rengekan para jin. Akhirnya keris pusaka tersebut menjadi tidak sempurna, dan dinamakan sebagai Keris Kyai Setan Kober. Karena tercipta akibat daya panas dan ambisi yang besar. Konon keris ini pernah jatuh ke tangan Arya Penangsang, Adipati Jipang – Panolan, pada masa Kerajaan Demak Bintoro (1521 – 1546)
waktu itu Arya Penangsang kemudian mengirim empat orang utusan membunuh saingan beratnya, yaitu Hadiwijaya, menantu Sultan Trenggana yang menjadi bupati Pajang. Meskipun keempatnya dibekali keris pusaka Kyai Setan Kober, maka ketika ke empat suruhan Arya penangsang masuk ke kamar Sultan terbangau dan melemparkan selimutnya ke arah ke empat suruhan Arya penangsang dan terjadilah perkelahian dan dapat dikalahkan Hadiwijaya setelah mengaku dan Hadiwijaya memaafkanya dan memberikan sejumlah uang
Hadiwijaya ganti mendatangi Arya Penangsang untuk mengembalikan keris Setan Kober. Keduanya lalu terlibat pertengkaran dan didamaikan Sunan Kudus. Hadiwijaya kemudian pamit pulang, sedangkan Sunan Kudus menyuruh Penangsang berpuasa 40 hari untuk mendinginkan amarahnya yang labil.
Dalam perjalanan pulang ke Pajang, rombongan Hadiwijaya singgah ke Gunung Danaraja tempat Ratu Kalinyamat bertapa. Ratu Kalinyamat mendesak Hadiwijaya agar segera menumpas Arya Penangsang. Ia yang mengaku sebagai pewaris takhta Sunan Prawoto berjanji akan menyerahkan Demak dan Jepara jika Hadiwijaya menang.
Hadiwijaya segan memerangi Penangsang secara langsung karena merasa sebagai sesama anggota keluarga Demak. Maka diumumkanlah sayembara, barangsiapa dapat membunuh bupati Jipang tersebut, akan memperoleh hadiah berupa tanah Pati dan Mataram.
Kedua kakak angkat Hadiwijaya, yaitu Ki Ageng Pemanahan dan Ki Panjawi mendaftar sayembara. Hadiwijaya memberikan pasukan Pajang untuk membantu karena anak angkatnya, yaitu Sutawijaya (putra kandung Ki Ageng Pemanahan ikut serta.
Hadiwijaya segan memerangi Penangsang secara langsung karena merasa sebagai sesama anggota keluarga Demak. Maka diumumkanlah sayembara, barangsiapa dapat membunuh bupati Jipang tersebut, akan memperoleh hadiah berupa tanah Pati dan Mataram.
Kedua kakak angkat Hadiwijaya, yaitu Ki Ageng Pemanahan dan Ki Panjawi mendaftar sayembara. Hadiwijaya memberikan pasukan Pajang untuk membantu karena anak angkatnya, yaitu Sutawijaya (putra kandung Ki Ageng Pemanahan ikut serta.
Ketika pasukan Pajang datang menyerang Jipang, Arya Penangsang sedang berpesta merayakan keberhasilannya berpuasa 40 hari. Surat tantangan atas nama Hadiwijaya membuatnya tidak mampu menahan emosi. Meskipun sudah disabarkan Arya Mataram, Penangsang tetap berangkat ke medan perang.
Perang antara pasukan Pajang dan Jipang terjadi di dekat Bengawan Sore. Perut Penangsang robek terkena tombak Kyai Plered milik Sutawijaya. Meskipun demikian Penangsang tetap bertahan. Ususnya yang terburai dililitkannya pada gagang keris yang terselip dipinggang.
Perang antara pasukan Pajang dan Jipang terjadi di dekat Bengawan Sore. Perut Penangsang robek terkena tombak Kyai Plered milik Sutawijaya. Meskipun demikian Penangsang tetap bertahan. Ususnya yang terburai dililitkannya pada gagang keris yang terselip dipinggang.
Sutawijaya terkesan menyaksikan betapa gagahnya Arya Penangsang dengan usus terburai yang menyangkut pada hulu kerisnya. Ia lalu memerintahkan agar anak laki-lakinya, kalau kelak menikah meniru Arya Penangsang, dan menggantikan buraian usus dengan rangkaian atau ronce bunga melati, dengan begitu maka pengantin pria akan tampak lebih gagah, dan tradisi tersebut tetap digunakan hingga saat ini.
Penangsang berhasil meringkus Sutawijaya. Saat mencabut keris Setan Kober untuk membunuh Sutawijaya, usus Arya Penangsang terpotong sehingga menyebabkan kematiannya.
Sayembara menumpas Arya Penangsang tahun 1549 merupakan pengalaman perang pertama bagi Sutawijaya. Ia diajak ayahnya ikut serta dalam rombongan pasukan supaya Hadiwijaya merasa tidak tega dan menyertakan pasukan Pajang sebagai bala bantuan. Saat itu Sutawijaya masih berusia belasan tahun.
Akan tetapi sengaja disusun laporan palsu bahwa kematian Arya Penangsang akibat dikeroyok Ki Ageng Pamanahan dan Ki Panjawi, karena jika Sultan Hadiwijaya sampai mengetahui kisah yang sebenarnya (bahwa pembunuh Bupati Jipang Panolan adalah anak angkatnya sendiri), dikhawatirkan ia akan lupa memberikan hadiah.